8月初,丘吉尔乘船沿尼罗河上溯,去新的骑兵团报到。临行前他同新结交的朋友、保守党《晨邮报》老板的儿子奥利弗‧博思威克商定,以每栏报导15英镑的稿酬,由他给该报撰写苏丹战争的战地通讯。丘吉尔加入第21轻骑兵团后,随部队向南推进,在沙漠里长途跋涉,一天得走30英里左右。许多士兵因受不了干渴和酷热而中暑病倒。丘吉尔身体状况较好,在艰苦条件下仍能挺住。甚至有一次因为追赶部队时天黑迷了路,他“被困在茫茫的沙漠中,一天一夜未曾吃喝”,也没有倒下。但他担心的是在战斗中受伤;在给母亲的信中,他请求道:“一旦我负了重伤,您最好出面,设法把我弄回去。”
